Далекие предки Чумаков, Чумакиных, Чумаковых были извозчиками и жили либо в южных регионах России, либо на Украине. Именно там чумаками именовали возниц: в Крым и на Дон они возили хлеб, а оттуда соль и рыбу. И продавали все это, кстати, сами.
Украинские чумаки, чтобы не подхватить ненароком чуму в дороге, мазали свою одежду дегтем: считалось, что помогает. Естественно, в название их основной профессии привносился поэтому новый смысл: замарашка, чумазый.
А в казанских и пермских говорах чумак – это арендатор кабака. Так что смысл вышеназванных фамилий прояснит география.