Чубарый – так обычно называли лошадей нечистого окраса: пятнистого, крапчатого и рыже-крапчатых голубей. Мог получить подобное прозвище человек, у которого в чубе была прядь другого цвета, либо начинающий седеть и потому имеющий неровный цвет волос. «Знают его в околотке, чубарого мерина» – это не о лошади, это о человеке. Из прозвищ, как водится, пошли фамилии Чубарев, Чубарин, Чубаркин, Чубаров, Чубарь. Могли Чубарём прозвать и просто за роскошный чуб.
Тот же смысл – человек с чубом – в фамилии Чупрунов, поскольку чупрун – чуб, вихор. Достаточно вспомнить «Сказку о рыбаке и рыбке» А.С. Пушкина: «Перед нею усердные слуги. Она бьет их, за чупрун таскает...»