Нащокины – старинный дворянский род, но эту фамилию могли получить и их крепостные, поскольку принадлежали Нащокиным. Происхождение ее весьма туманно. Дело в том, что нащека, нащока – это и румянец во всю щеку, и пощечина, и рана или опухоль типа флюса на щеке, и даже заплатка на ботинках.
В некоторых говорах встречается глагол нащечить, обозначающий дела весьма неблаговидные: ‘украсть, утащить’. И тогда нащека – это обыкновенный мелкий воришка.