Предки знаменитого княжеского рода были, вероятно, люди хворые, хилые, часто болеющие.
В.И. Даль в Словаре живого великорусского языка дает такое толкование глагола оболеть – ‘наболеть вокруг или около чего’. Оболезговать – ‘впасть в болезненность’. Но, к счастью, не всегда значение фамилии сказывается на судьбе будущих поколений. Среди князей Оболенских, как и среди тех, кто сейчас носит эту родовитую фамилию, много людей мужественных, сильных, крепких. Достаточно вспомнить декабриста Евгения Петровича Оболенского, который достойно прошел все круги ада на каторге.
От этой же основы образована фамилия Оболенцев.